Медицинский портал Новости медицины Интересная медицина Белок в моче Ацетон в моче pH (кислотность) мочи

Карбоксильные группы

Карбоксильная группа, карбоксил, карбоксигруппа –COOH – это одновалентная функциональная группа [1], входящая в состав карбоновых кислот [2], определяющая их кислотные свойства.

Строение карбоксильной группы

Строение карбоксильной группы Строение карбоксильной группы.

Карбоксильная группа объединяет в себе две функциональные группы – карбонильную = CO [3] и гидроксильную –OH [4], оказывающие друг на друга взаимное влияние. Карбоксильная группа представляет собой сопряженную систему, в которой неразделенная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы вступает в сопряжение с `0,-электронами карбонильной группы (р, R03,R03,п-сопряжение). Электронная плотность в сопряженной системе смещена в сторону атома кислорода карбонильной группы, неразделенные пары электронов которого не участвуют в процессе.

Вследствие смещения электронной плотности, связь О-Н оказывается сильно поляризованной, что приводит к появлению у карбоксильной группы ОН-кислотного центра. В то же время, за счет группы ОН, в молекулах карбоновых кислот частично положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы несколько уменьшается, по сравнению с альдегидами [5] и кетонами [6]. Кроме того, в результате –І-эффекта карбоксильной группы в молекуле карбоновой кислоты происходит смещение электронной плотности углеводородного остатка, что приводит к появлению С-Н-кислотного центра при ^5,-карбоновом атоме.

Исходя из указанного строения карбоновых кислот, их основные реакции можно условно разделить на четыре группы:

  1. с участием связи О-Н (кислотные свойства),
  2. реакции нуклеофильного замещения с участием атома углерода карбонильной группы,
  3. замещения атомов водорода при ^5,-карбоновом атоме,
  4. окисления и восстановления.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду, и, вызванной тем самым, дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О-Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы: R-COOH = R-COOW22, + H+

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Наиболее известным фактом о карбоксильных группах является то, что они входят в состав аминокислот (одновременно с аминогруппами [7]).


Примечания

Примечания и пояснения к статье «Карбоксильная группа (карбоксигруппа)».

  • [1] Функциональная группа – структурный фрагмент органической молекулы, определяющий ее химические свойства.
  • [2] Карбоновые кислоты – класс органических соединений, в молекулах которых содержится одна либо несколько функциональных карбоксильных групп.
  • [3] Карбонильная группа, карбонил – функциональная группа, которая может входить в состав других функциональных групп, например, карбоксильной или амидной. Соединения, в состав которых входит карбонильная группа, называются карбонильными соединениями (ангидриды карбоновых кислот, карбоновые кислоты, альдегиды, ацилгалогениды, амиды, сложные эфиры, кетоны и другие).
  • [4] Гидроксильная группа, гидроксил – функциональная группа, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью. В неорганической химии, гидроксильные группы входят в состав оснований, в том числе, щелочей.
  • [5] Альдегиды – это органические соединения, в составе которых содержится альдегидная группа (-CHO). Альдегиды – это вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R. Химические свойства альдегидов, в целом, аналогичны свойствам кетонов, однако, первые, проявляют большую активность, что связано с большей поляризацией связи. Альдегидами также свойственны реакции, не свойственные кетонам, к примеру – гидратация в водном растворе.
  • [6] Кетоны – это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Среди прочих карбонильных соединений, наличие у кетонов именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также от альдегидов.
  • [7] Аминогруппа, аминная группа – функциональная химическая одновалентная группа –NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода. Аминогруппы содержится в органических соединениях – аминоспиртах, аминах, аминокислотах, других соединениях.

При написании статьи о карбоксильных группах (карбоксигруппах) в качестве источников использовались материалы информационных и справочных интернет-порталов, сайтов новостей Britannica.com, MedicineNet.com, Organic-Chemistry.org, Chemistry.Stanford.edu, ScienceDaily.com, SGU.ru, ULSU.ru, Википедия, а также следующие печатные издания:

  • Ешкайт Х., Якубке Х.-Д. «Аминокислоты. Пептиды. Белки». Издательство «Мир», 1985 год, Москва,
  • Кочетков Н. А., Членов М. А. (редакторы) «Общая органическая химия. Том 10». Издательство «Химия», 1986 год, Москва,
  • Опейда Й., Швайка О. «Глоссарий терминов по химии». Издательство «Вебер» (донецкое отделение), 2008 год, Донецк.

Карбоксильная группа



©2010-2018 МоиТаблетки.ру. Диагностический справочник.
О сайте | Конфиденциальность
18+